Dermafoot

Salicylic acid (asam salisilat (dari kata Latin untuk pohon willow, Salix, yang dari kulitnya dapat diperoleh)) adalah asam beta hidroksi (BHA) dengan rumus C6H4(OH)CO2H, di mana gugus OH berdekatan dengan gugus karboksil. Asam organik kristal tidak berwarna ini banyak digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman. Ini berasal dari metabolisme salisin. Ini mungkin paling dikenal sebagai senyawa yang secara kimiawi mirip tetapi tidak identik dengan komponen aktif aspirin.

Asam salisilat (SA) adalah fitohormon; dan fenol, di mana-mana pada tanaman menghasilkan dampak yang signifikan pada pertumbuhan dan perkembangan tanaman, fotosintesis, transpirasi, penyerapan ion dan transportasi dan juga menginduksi perubahan spesifik dalam anatomi daun dan struktur kloroplas. SA dikenal sebagai sinyal endogen, yang berperan dalam pertahanan tanaman, melawan patogen. SA berperan dalam resistensi patogen dengan menginduksi produksi 'protein terkait patogenesis'. Ini terlibat dalam resistensi yang didapat sistemik [SAR] di mana serangan patogen pada daun yang lebih tua menyebabkan perkembangan resistensi pada daun yang lebih muda, meskipun apakah SA adalah sinyal yang ditransmisikan masih bisa diperdebatkan. SA adalah zat kalorigenik yang menyebabkan thermogenesis pada bunga Arum.

Sejarah

Dokter Yunani Hippocrates menulis pada abad ke-5 SM tentang bubuk pahit yang diekstraksi dari kulit pohon willow yang dapat meredakan sakit dan nyeri serta mengurangi demam. Obat ini juga disebutkan dalam teks-teks dari Sumeria kuno, Lebanon, dan Asyur. The Cherokee dan penduduk asli Amerika lainnya menggunakan infus kulit untuk demam dan tujuan pengobatan lainnya selama berabad-abad. Bagian tanaman obat adalah kulit bagian dalam dan digunakan sebagai pereda nyeri untuk berbagai penyakit. Pendeta Edward (Edmund) Stone, seorang pendeta dari Chipping Norton, Oxfordshire, Inggris, mencatat pada tahun 1763 bahwa kulit pohon willow efektif dalam mengurangi demam.

Ekstrak aktif dari kulit kayu, yang disebut salisin, setelah nama Latin untuk willow putih (Salix alba), diisolasi dalam bentuk kristal pada tahun 1828 oleh Henri Leroux, seorang apoteker Prancis, dan Raffaele Piria, seorang ahli kimia Italia. Piria mampu mengubah zat menjadi gula dan komponen kedua, yang pada oksidasi menjadi asam salisilat.

Asam salisilat juga diisolasi dari ramuan meadowsweet (Filipendula ulmaria, sebelumnya diklasifikasikan sebagai Spiraea ulmaria) oleh peneliti Jerman pada tahun 1839. Meskipun ekstraknya agak efektif, ia juga menyebabkan masalah pencernaan seperti iritasi lambung, pendarahan, diare, dan bahkan kematian ketika dikonsumsi dalam dosis tinggi.

Pembuatan

Asam salisilat dibiosintesis dari asam amino fenilalanin. Natrium salisilat dibuat secara komersial dengan mengolah natrium fenoksida dengan karbon dioksida bertekanan tinggi pada suhu tinggi melalui reaksi Kolbe-Schmitt. Pengasaman larutan produk menghasilkan asam salisilat. Ini dapat dibuat dengan hidrolisis Aspirin (asam asetilsalisilat) atau metil salisilat (Minyak Wintergreen) dengan asam atau basa kuat.

Analisis

Asam salisilat adalah enol dari asam -ketokarbonat dan karenanya membentuk kompleks ungu dengan garam besi(III). Kompleks tris(khelat) ini lebih mudah terbentuk dalam larutan basa.

Penggunaan obat dan kosmetik

Juga dikenal sebagai asam 2-hidroksibenzoat, salah satu dari beberapa asam beta hidroksi (bandingkan dengan AHA), asam salisilat adalah bahan utama dalam banyak produk perawatan kulit untuk pengobatan jerawat, psoriasis, kapalan, jagung, keratosis pilaris, dan kutil. Ia bekerja dengan menyebabkan sel-sel epidermis terkelupas lebih mudah, mencegah pori-pori tersumbat, dan memberikan ruang untuk pertumbuhan sel baru.

Karena efeknya pada sel-sel kulit, asam salisilat digunakan dalam beberapa sampo yang digunakan untuk mengobati ketombe. Asam salisilat juga digunakan sebagai bahan aktif dalam gel yang menghilangkan veruka (kutil plantar). Penggunaan larutan asam salisilat pekat dapat menyebabkan hiperpigmentasi pada kulit yang tidak diobati untuk mereka yang memiliki jenis kulit lebih gelap (Fitzpatrick phototypes IV, V, VI), serta dengan kurangnya penggunaan tabir surya spektrum luas.

Sifat obat salisilat, terutama untuk meredakan demam, telah dikenal sejak zaman kuno, dan digunakan sebagai obat anti-inflamasi. Aspirin (asam asetilsalisilat atau ASA) dapat dibuat dengan esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat. Subsalisilat dalam kombinasi dengan bismut membentuk bantuan bantuan perut populer yang dikenal sebagai Pepto-Bismol. Ketika digabungkan, dua bahan utama membantu mengendalikan diare, mual, mulas, dan gas. Ini juga merupakan antibiotik yang sangat ringan.

Penggunaan lainnya

Meskipun beracun dalam jumlah besar, asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Bagi beberapa orang dengan sensitivitas salisilat bahkan dosis kecil ini bisa berbahaya.

Natrium salisilat adalah fosfor yang berguna dalam ultraviolet vakum dengan efisiensi kuantum yang hampir datar untuk panjang gelombang antara 10 hingga 100 nm. Ini berfluoresensi dalam warna biru pada 420 nm. Ini mudah disiapkan di permukaan yang bersih dengan menyemprotkan larutan garam jenuh dalam metanol diikuti dengan penguapan.

Keamanan

Asam salisilat memiliki efek ototoksik, dan dapat menyebabkan gangguan pendengaran sementara pada individu yang kekurangan seng.

Temuan ini didasarkan pada studi klinis dengan tikus. Suntikan asam salisilat menyebabkan gangguan pendengaran pada tikus yang kekurangan seng, sementara suntikan seng secara simultan membalikkan gangguan pendengaran. Suntikan magnesium pada tikus yang kekurangan seng tidak membalikkan gangguan pendengaran yang disebabkan oleh asam salisilat.

Asam salisilat beracun dalam jumlah besar. Wanita hamil disarankan untuk tidak menggunakan produk yang mengandung asam salisilat karena bahaya sindrom Reye. Beberapa orang memiliki riwayat hipersensitif terhadap asam salisilat dan senyawa terkait.

Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat merekomendasikan penggunaan pelindung matahari saat menggunakan produk perawatan kulit yang mengandung asam salisilat (atau BHA lainnya) pada area kulit yang terpapar sinar matahari.